Novel water-soluble phthalocyanines for photodynamic therapy and nuclear imaging

Les teintures macrocycliques comme les phtalocyanines ont trouve les applications dans des domaines divers comme les elements solaires, les catalyseurs et dans la therapie photodynamique du cancer. Ces nouvelles applications requierent des nouvelles methodes synthetiques pour la preparation des phtalocyanine bien-definies portant les substituants nouveaux.;Une serie de phtalocyanines portant les substituants phosphonates lies directement aux cycles aromatiques du macrocycle phtalocyanine ont ete synthetisees et caracterisees. Le precurseur 4-diethoxyphosphonophthalonitrile a ete prepare par phosphorylation de 4-iodophthalonitrile avec diethylphosphite en presence de tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) et triethylamine dans le toluene a 100;La zinc octacarboglycylglycylphtalocyanine et son analogue aza, zinc tetra-2,3-(5,6-carboglycylglycylpyrazino)porphyrazine ont ete synthetises a partir des composes substitues aux groupements carboxyliques correspondants. Glycylglycine a ete ajoute aux groupements carboxylique de la phtalocyanine comme son ester d'ethyl en utilisant le dicyclohexylcarbodiimide comme un agent de couplage et le 1-hydroxybenzotriazole comme nucleophile auxiliaire en presence de triethylamine. Apres la purification chromatographique sur la silice, les esters d'ethyl ont ete hydrolyses en utilisant les conditions basiques simples (pour le derive phtalocyanine) ou en utilisant un melange de methanol sature avec NaOH et de l'eau (3:1) (pour l'analogue aza). Des essais ont ete faits pour utiliser le noyau N...