Synthese stereocontrolee de glycosides: Application a la synthese de Lewis X, Sialyle Lewis X et mimiques de Sialyle Lewis X (French text)

La formation des glycosides, surtout des oligosaccharides, est un domaine très important aujourd'hui. Toute méthode stéréocontrôlée est recherchée. Nous avons exploré et étudié l'activation du carbone anomérique en utilisant un groupe partant hétérocyclique. Ce travail décrit l'utilisation du glycosyl de 2-thiopyridylcarbonate (TOPCAT) comme donneur en synthèse stéréocontrôlée de glycosides, en se basant sur le concept du “activation indirecte”. Nous nous intéresserons en particulier au contrôle stéréochimique dans la formation des disaccharides. Ces derniers ont une grande importance dans des phénomènes de reconnaissance au niveau cellulaire. Le glucose, le galactose et le fucose seront étudiés comme glycosyles donneurs. À partir de ces derniers nous avons synthétisé une grande variété de disaccharides.; Cette méthodologie nous a permis de synthétiser certains produits tels que le trisaccharide Lewis X et le tétrasaccharide Sialyle Lewis X (sLex). Ces produits sont impliqués dans plusieurs phénomènes à l'échelle cellulaire. L'importance biologique de ceux-ci a récemment entraîné d'importants travaux de recherche, ce qui pourrait mener à l'immunothérapie du cancer.; La dernière partie de cette thèse concerne l'exploration des analogues du Sialyle Lewis X, en incorporant les unités acide carboxylique et indolizidinone comme “scaffold”. Une variété d'analogues a été synthétisés en utilisant toujours la méthodologie du TOPCAT.