| Le présent travail démontre l'utilisation des enzymes dans la préparation de composés chiraux sous forme d'énantiomères purs et ce, par des désymétrisations enzymatiques (acétylation, hydrolyse ou transestérification) de composés prochiraux ou méso. Cinq enzymes ont contribué à ces différenciations énantiotopes. I1 s'agit, d'abord, de la lipase de pancréas de porc qui a servi dans la première synthèse énantiosélective du pharmacophore commun aux duocarmycines et au CC-1065. Ensuite, la lipase de Candida antarctica a contribué à la synthèse de l'a-tocotriènol, un des huit homologues de la vitamine E. Puis, la lipase de Candida rugosa a été utilisée pour la préparation d'un synthon chiral ayant trois centres stéréogéniques et la forme de la stéréotriade D, fragment présent dans plusieurs polypropionates. Il a été utilisé pour la synthèse du dolabriférol. Enfin, l'estérase de foie de porc et la lipase de Pseudomonas cepacia ont servi, quant à elles, dans la préparation de composés chiraux cycliques par le tandem Diels-Alder-désymétrisation enzymatique; ces synthons chiraux sont intéressants puisqu'ils ont des groupements fonctionnels transformables sélectivement. |
